Наум Медведев призвался в Красную армию в 1942 году  и был направлен на учёбу  в военное училище. После 3-х месяцев учёбы,получил направление  на 1-й Украинский фронт. В 1943 произошёл один из самых драматических эпизодов Великой Отечественной войны форсирование Днепра советскими войсками и бои на правом берегу по созданию Букринского плацдарма, с которого планировалось освободить столицу Украины- Киев. В бою в районе Переславо-Хмельницкого осенью 1943 года Медведев потерял правую руку. Далее-госпиталь и демобилизация.
Наум Медведев награждён боевыми орденами" Отечественной войны "1-ой и 2-ой степени,медалью "За Победу".